在掛靴退役後，賈凱里尼走到了“另一邊”——或者說，走到了鏡頭前，並接受了媒體採訪。
賈凱里尼說道：“這三年來，我一直在Dazn擔任評論員，連續觀看比賽。我也考取了教練資格證，誰知道有一天我會不會重返球場呢？最重要的是，我現在幾乎全職在當爸爸。當你身處職業足球的‘旋渦’中時，你並沒有意識到自己從家人、孩子那裡剝奪了多少時間。”
然而，足球既給予了他夢想，也帶走了許多：“足球毀掉了我的身體，讓它飽受傷病折磨。但同時，它也讓我實現了夢想，因為我從未退縮過，始終咬牙堅持到底。”
儘管如此，他依然懷念足球的一切：“更衣室的氣味、情感、焦慮和腎上腺素的刺激。”
如今，他的全新生活圍繞著他和妻子達尼婭建立的家庭：“我們是一個普通的、平靜而又幸福的家庭。我們最小的兩個孩子甚至在同一天出生，相隔八年。我是在踢球時認識她的，但這不是那種‘夜店故事’。我第一次見到她是在教堂，她是合唱團的一員，而我因為切塞納的一個活動去了那裡。她立刻吸引了我，我們很快就交往了。三個月後，我帶她去錫耶納，假裝是散步，然後向她求婚。”
職業生涯中，賈凱里尼賺了不少錢，但他說：“這些錢從未讓我頭腦發熱。我來自一個重視工作的家庭，我們對金錢懷有極大的尊重。在職業生涯初期，每月只有1000歐元的收入時，我都會存下200歐元。對當時的我來說，這並不少。等稍微賺得多一點後，我第一時間買下了一塊地，用來建房子。”
儘管如此，他也承認自己做過一些“瘋狂之舉”：“簽約尤文圖斯後，我買了第一輛車——一輛瑪莎拉蒂。在此之前，我一直開普通的經濟型車，儘管當時其實已經能負擔得起更好的。”他還補充說：“有一次，我在賭場輸了1.5萬歐元，這件事讓我幾個月都無法釋懷。”
