哈里決定於 2020 年辭去王室職務並與梅根一起搬到加利福尼亞後 ，他與許多老朋友老同學失去了聯絡。
據說王子現在在大西洋彼岸很孤獨，他最好的朋友現在是他的長期保鏢。
在梅根哈里脫離王室之前，哈里最年長和最親密的朋友都是他在伊頓公學時的同學。
但據一本書稱，在他們遇到梅根後，他們的友誼圈開始疏遠，梅根因為他們對變性人和女權主義開的玩笑而“斥責”他們。
此事發生後，驚慌失措的朋友們悄悄議論說，哈里王子和這位女演員約會真是“瘋了”，他們說這位女演員的行為舉止像“公主”、“覺醒”並且沒有幽默感。
在此記者回顧了那個槍擊週末，當時哈里王子的伊頓公學老朋友們第一次意識到梅根會帶來麻煩。
射擊一直是哈里王子的長期愛好，2017 年 11 月，他期待著與最親密的朋友開玩笑、調侃和喝酒。圖為：2009 年，哈里在桑德靈厄姆莊園外出射擊
2013 年 9 月 14 日，哈里王子和朋友們，包括湯姆·“斯基皮”·因斯基普（右中）參加一位共同朋友的婚禮
2016 年 11 月，哈里與梅根的關係曝光後不久，公爵邀請了 16 位朋友參加在桑德靈厄姆舉行的射擊派對。
射擊一直是王子的長期愛好，他期待與最親密的朋友一起開玩笑、調侃和喝酒。
在得到女王的允許後，一行人帶著他們的妻子和女友來到了佔地 20,000 英畝的諾福克莊園，這裡擁有英格蘭最好的拍攝地點之一。
湯姆·鮑爾 (Tom Bower) 在其 2022 年出版的書《復仇：梅根、哈里和溫莎家族之間的戰爭》中寫道，人群中的大多數人都是伊頓公學的老校友，他們都“有著共同的假設、原則和忠誠”。
計劃是週五晚上一起吃飯，週六出去拍攝，週日午飯後離開。
鮑爾在這本暢銷書中寫道：“他沒有預料到梅根的反應。
他們的笑話涉及性別歧視、女權主義和變性人，在客廳和餐廳裡廣為流傳。
梅根毫不猶豫地向每一位言談違揹她的價值觀的客人發起挑戰。
在女王的允許下，一行人來到了佔地 20,000 英畝的桑德靈厄姆莊園（如圖所示），這裡是英格蘭最好的射擊場地之一，他們的妻子和女友也隨同前往。
王子小時候經常被帶去射擊。圖為：1996 年 11 月 30 日，哈里和查爾斯在桑德靈厄姆參加射擊活動。
2015 年 10 月，哈里王子與好友湯姆·因斯基普 、查理·範·斯特勞本齊 和托馬斯·範·斯特勞本齊 一起出席在特威克納姆舉行的 2015 年橄欖球世界盃半決賽。
鮑爾先生聲稱自己從哈里的朋友那裡聽說了這件事，他寫道：“哈里王子一次又一次地斥責他們做出最輕微的不當行為。沒有人能倖免。”
這幫人認定梅根給派對掃了興，而且在哈里聽到的時候，他們質疑她的“工作作風”。
這位經驗豐富的傳記作家曾出版過關於理查德·布蘭森、傑里米·科爾賓和鮑里斯·約翰遜的作品，他繼續說道：“週日午餐後開車回家的路上，車裡傳來簡訊：‘天哪，她怎麼了？’其中一人說；‘哈里一定是瘋了。’
“其他人說‘梅根簡直就是一場噩夢’。哈利被迷住了，沒有注意到朋友們的反應。”
桑德靈厄姆射擊派對並不是唯一一個讓哈里的朋友們意識到梅根可能帶來的麻煩的事件。
四個月後的2017年3月，又有一群人前往牙買加參加哈里最親密、最老的朋友之一湯姆·斯基皮·因斯基普 與紅髮文學經紀人拉拉·休斯-揚 的婚禮。
大約有 40 位賓客參加了在蒙特哥 汽車旅館舉行的為期三天的派對，哈里在派對中擔任引座員之一。
這個親密團體的關係源遠流長，鮑爾先生寫道，“所有在場的家長都深情地回憶起在哈利青少年時期給他吃農家餡餅和安慰的情景。”
該團伙“熱切期待”與梅根見面，但卻感到失望。
據稱，一些朋友表示，梅根對食物吹毛求疵，而且表現得像個“公主”，同時拒絕與哈里的朋友交往。
一位母親告訴鮑爾先生：“她對我們不感興趣。”
而就梅根而言，她似乎也有同樣的感覺，因為她“不喜歡因斯基普和他的人群”。
鮑爾先生寫道：“他們的笑話和對待世界的態度讓她無法接受。”
書中稱，這兩起備受矚目的災難給整個團體敲響了警鐘，在接下來的幾周裡，哈里的朋友們一致認為，哈里太急於結婚了。
一些人向威廉傾訴了自己的擔憂，威廉也表達了同樣的擔憂。他向弟弟提到，在向凱特求婚之前，他已經認識凱特八年了。
但這一呼籲沒有得到重視，鮑爾寫道：“哈里對這種團結的局面感到憤怒，於是告訴梅根。兩人都承認自己是種族主義的受害者。哈里怒斥威廉是個勢利小人。”
哈里的老朋友斯基皮（2018 年在哈里和梅根婚禮上與妻子合影）在哈里於梅根訂婚前與哈里王子分享了他對梅根的“懷疑”，之後與哈里王子鬧翻了。
捲入這場鬧劇的人中包括哈里王子在伊頓公學的老朋友斯基皮，斯基皮的父親歐文與查理國王是多年的好友。
哈里王子和斯基皮的交情頗深，2011 年 8 月，斯基皮陪同哈里王子去了克羅埃西亞，那次旅行可謂是不幸中的萬幸，他們喝了伏特加、威士忌、啤酒和龍舌蘭，還被拍到在赫瓦爾島的一家夜總會里衣冠楚楚地跳進游泳池。
2012 年，哈里王子前往拉斯維加斯旅行時，他被拍到在玩“脫衣檯球”遊戲時裸露身體。
派對狂人斯基皮 (Skippy) 曾被拍到在美國裸體駕駛一輛敞篷跑車，只靠方向盤來保持他的羞澀。
2010 年，有人看到哈里王子在一次聚會上吸食“嬉皮士快克”（也就是笑氣），當時他也在場。
但這段漫長而豐富多彩的歷史並沒有保護這位朋友免受哈里王子的憤怒，在哈里王子警告王子不要娶梅根後，兩人顯然鬧翻了。
據對蘇塞克斯友好的書籍《尋找自由》稱，斯基皮對兩人關係的發展速度表示懷疑，並決定警告哈里。
據信，他曾建議哈里和梅根在“做任何更嚴肅的事情”之前先一起生活。
一位與蘇塞克斯公爵夫婦關係密切的訊息人士告訴該書的作者，儘管他的建議“出於好意”，但哈里“並不完全這麼認為”。
據報道，結果導致因斯基普先生和他的妻子拉拉受到了“懲罰”，被禁止參加哈里王子和梅根在弗羅格莫爾別墅舉行的婚禮。
然而，有訊息稱，儘管兩人現在生活在不同的大陸，但隨著阿奇王子的出生和湯姆岳母的去世，兩人已經和好了。
目前尚不清楚斯基皮是否於 9 月飛過來參加哈里王子的 40 歲生日派對，該派對是哈里王子與“最親密的朋友”在加州舉行的“小夥子假期”山間度假派對。
賓客名單一直是秘密，但毫無疑問，在遇到梅根之前，他的生日是一件大事。
