隨著冬季轉會窗關閉進入倒計時，AC米蘭開始在球員進出上做最後的努力。一方面他們準備外租3名年輕小將，另一方面將重啟對義大利國腳布翁焦爾諾的談判，球員不久前肩膀脫臼正在負傷休養，即便引入也要缺席到3月，價格在4000萬歐元左右。
今年冬窗，AC米蘭只進行了2個轉會操作，一是花費450萬歐元簽下20歲的義大利後衛泰拉恰諾，二是提前召回外租比利亞雷亞爾的中衛加比亞。轉會視窗還有1天就要關閉，但紅黑軍團在球員轉入和轉出方面仍有大量工作沒有完成。
球員轉出操作上，青年隊的特拉奧雷升入一線隊後表現出色，在義大利杯和聯賽累計出場111分鐘打入2球，受到多支球隊的關注。來自英冠的西布朗維奇和瑞士球隊洛桑均與米蘭取得了聯絡，並達成口頭協議，不過最終的決定還是由球員本人做出。
18歲的巴爾泰薩吉本賽季在一線隊有過7次替補登場經歷，不過隨著西米奇、希門尼斯的提拔，義大利小將開始枯坐冷板凳，甚至再次返回青年隊比賽。米蘭希望透過外租巴爾泰薩吉為其爭取更多的出場時間，他們已經與弗羅西諾內達成了原則性協議，還在商議最終的細節。此外，瑞士球隊洛桑也對巴爾泰薩吉感興趣，談判正在同步進行。
第3位可能冬窗離隊的是新援佩萊格里諾，他的選擇相較於以上兩位更加廣泛。意甲維羅納、西甲加的斯和巴列卡諾、意乙桑普多利亞、英冠沃特福德、西乙桑坦德競技都與米蘭進行了接觸，希望租借阿根廷人半賽季。蒙卡達將維羅納作為首選，這樣可以讓佩萊格里諾更快地適應意甲。
除了可能的轉出操作外，米蘭還想在關窗前再次嘗試引進布翁焦爾諾。此前德奧塔維奧和蒙卡達曾嘗試與都靈談判，提出了科隆博加1800萬歐元再加租借西米奇的交換方案，不過被對方主席卡伊羅一口回絕，他表示冬窗絕不會放走義大利國腳。
不過最近事情出現了轉折，都靈與卡利亞里的比賽中，布翁焦爾諾在一次剷球後肩膀脫臼被迫離場，經過醫務人員的評估，最終為其選擇保守治療。因此，這名24歲的中衛將要經歷一段緩慢的康復期，預計3月份才會復出。
此外，都靈已經與薩勒尼塔納就中後衛洛瓦託的加盟達成協議，新援的到來和意外的傷缺為球隊放行布翁焦爾諾提供了可能。出於這個原因，都靈主席卡伊羅又想與米蘭重啟談判，初步的計劃是租借一個半賽季並加入買斷協議。
雖然冬窗還剩最後幾個小時，但一切都有可能發生。都靈目前考慮的買斷價格在3500萬歐元至4000萬歐元之間，科隆博和波貝加兩名米蘭青訓球員有可能被加入交易，不過最早也要等到夏天才會作為籌碼離隊。同時，米蘭醫療團隊還要接手布翁焦爾諾的康復治療，皮奧利要等到3月才能使用球員。
