和張曼玉分手後，爾冬升說：“跟她分手後，晚上睡得真香，我真是解脫了。”和羅曉文結婚後，爾冬升說：“我們‘丁克’，不生孩子，因為生孩子責任太大。”可轉身卻與別人有了一個2歲的女兒。
1974年，16歲的爾冬升和14歲的餘安安成為一對情侶，交往8年後餘安安催婚未果，兩個人便分道揚鑣。
而爾冬升則交往了一個女製片人，開始了第二段戀情。
1985年，爾冬升認為當演員不能掌握自己的發展方向，遂決心轉型做導演 ，沒想到執導的首部電影《癲佬正傳》大獲成功，獲得了第六屆香港電影金像獎最佳影片的提名、香港電影金像獎最佳導演獎和最佳編劇獎的提名。
此時，爾冬升成了炙手可熱的製片人，便與女製片人結束了2、3年的感情。
後來，在陳自強和張學友的介紹下，爾冬升和張曼玉相親，戀愛3年後，爾冬升卻向張曼玉提出了分手。
有人問爾冬升為什麼要分手，爾冬升說：“她去戴牙箍、整牙，慢慢地包括臉型都變了……那之後，我就跟她分開了。我如釋重負，晚上睡得真香，真是解脫了。”
到了1999年，爾冬升認識了一位叫羅曉文的幼兒園教師，在交往9年後，兩個人選擇了結婚。
當時爾冬升51歲，羅曉文38歲。
但婚後爾冬升對妻子羅曉文說：“我們不要孩子，人到中年有小孩責任太大。”
他在媒體面前也公開表示：“我和愛人已經有了默契，寧願不生。”
沒想到10年後，有媒體突然爆料：爾冬升有一個2歲的女兒，但孩子的母親並不是羅曉文！
迫於輿論的壓力，爾冬升不得不站出來澄清，說自己和羅曉文早在2017年就離婚了，他還公開了女兒的照片，說：“新生命的到來也讓我重新學習，從最初不是很想要到現在接受新生命。”
欣喜之情溢於言表。
有記者找到羅曉文，她只淡淡說了一句：“都離開了，都過去了！”
後來，爾冬升曾在一節目中，犀利指出一女演員的不足，讓對方“要堅強”。導演在拍戲這件事上，真是容不得一點沙子啊！
不像他對待感情問題的時候，那麼模糊不清。
6月16日，著名導演爾冬升突然發飆，表示某經紀公司無視行規及合約精神，“居然在未經我方同意，拍攝最重要的一場戲時，安排車輛把演員接走，氣的我的血壓飆到198……”
緊接著，他又發文：“13歲的小演員能有什麼話語權？全是後面的大人在操控！星媽星爸們，找間負責任的經紀公司，否則小孩的前途很可能會毀在一夕。這事我搞不定了，交給投資方處理吧。”
看來，他發火還是情有可原的，童星因為年齡小、心智沒有完全成熟，很難做出正確的判斷，更需要正確的引導。
以前那些紅極一時的童星，現在很多都“無人問津”，比如郝邵文、釋小龍、曹駿...
究其原因，家長沒有為孩子“計深遠”，把所有運氣都在短期內揮霍完了。
而經紀公司呢，又沒有為他們設計一條長遠的路，只看眼前的利益。
如此，一顆“星”就隕落了。
