二十多年來，換帥似乎已經成為了切爾西的傳統。在“油王”阿布拉莫維奇執掌切爾西期間，他與教練分道揚鑣的決定通常都能奏效，藍軍在每一位繼任者的帶領下都取得了不錯的成績，這確保了獎盃櫥櫃很少空著。
2022年，阿布拉莫維奇將切爾西賣給了由美國投資者託德·伯利和Clearlake Capital牽頭的財團。自那以後，切爾西一直在更換主教練，但在新東家的帶領下尚未贏得任何獎盃。儘管自新老闆接手以來在切爾西已經在轉會市場上花費了超過10億英鎊，但這些投資尚未在球場上獲得回報。
多年來，斯坦福橋球場迎來了一個又一個主教練。儘管可供選擇的名單很多，但我們還是篩選出了切爾西隊史上執教成績最好的八位主教練。
8.羅伯特·迪馬特奧
2012
羅伯特·迪馬特奧曾在切爾西效力六年，2011年被聘為博阿斯的助手。2012年3月，博阿斯被解僱，迪馬特奧成為臨時主帥。在此之前迪馬特奧曾執教過米爾頓凱恩斯和西布羅姆維奇，執教切爾西對迪馬特奧來說是一次巨大的飛躍。
隨後發生的一切超出了所有人的想象。當時迪馬特奧接手的是一支瀕臨歐冠出局、在聯賽中苦苦掙扎的球隊。切爾西在首回合1-3落後那不勒斯的情況下挺進歐冠四分之一決賽，並最終闖入決賽。在半決賽中，他們擊敗了巔峰時期的衛冕冠軍巴塞羅那，並在決賽中透過點球大戰戰勝了拜仁慕尼黑隊史上首奪歐冠冠軍。
迪馬特奧還在2012年奪得了足總盃冠軍，在半決賽中以5-1的比分擊敗熱刺，並在決賽中戰勝利物浦。儘管切爾西在英超聯賽中僅排名第六，但他們還是獲得了歐冠資格。賽季結束後，迪馬特奧與切爾西簽訂了一份為期兩年的合同。他為切爾西簽下了一些關鍵球員，阿扎爾、阿斯皮利奎塔和奧斯卡都是在那個夏天加盟的。然而迪馬特奧的輝煌並沒有持續太久，2012/13賽季迪馬特奧高開低走於2012年11月被解僱。
7.戴夫·塞克斯頓
1967-1974
1970年，戴夫·塞克斯頓率領切爾西首次奪得足總盃冠軍。對陣利茲聯的決賽至今仍是英國電視史上收視率最高的足球比賽之一。比賽以2-2打平，但切爾西在重賽中以2-1獲勝。
1971年，戴夫·塞克斯頓率領切爾西在歐洲優勝者杯決賽中戰勝皇家馬德里，奪得球隊首個歐洲賽事冠軍。然而之後切爾西的情況急轉直下，隨著戴夫·塞克斯頓與彼得·奧斯古德等主力球員發生衝突，球隊的緊張局勢開始加劇。1974-75賽季球隊開局不利戴夫·塞克斯頓也因此丟掉了工作，賽季結束時切爾西從甲級聯賽降級。
6.詹盧卡·維亞利
1998-2000
1998年，就在聯賽盃半決賽第二回合對陣阿森納的比賽開始前幾天，詹盧卡·維亞利接替古利特成為球隊主教練。槍手在海布里以2-1的比分贏得了首回合比賽，二回合切爾西以3-1的比分獲勝，晉級決賽，並在決賽中以2-0的比分戰勝米德爾斯堡，複製了1997年足總盃決賽的輝煌。1998年，詹盧卡·維亞利完成了獨特的三冠王偉業，他率領切爾西在歐洲優勝者杯決賽中擊敗斯圖加特，隨後又在歐洲超級盃上戰勝皇家馬德里。
1999年，切爾西取得了29年來最高的聯賽排名，在英超聯賽中排名第三，距離冠軍僅差4分。他們獲得了參加歐冠的資格，並在斯坦福橋球場以3-1的比分擊敗了巴塞羅那，但在四分之一決賽的複賽中又以5-1的比分慘敗。2000年，在詹盧卡·維亞利的帶領下，切爾西在足總盃決賽中以1-0的比分擊敗了阿斯頓維拉，再次捧起了冠軍獎盃。
2000/01賽季開局不錯，切爾西在慈善盾杯上擊敗了曼聯。但不久之後，切爾西的狀態就開始下滑，詹盧卡·維亞利在與球員鬧翻後，在賽季進行了五場比賽後就被解僱了。除了獎盃，他在切爾西留下的永恆遺產就是約翰·特里。
5.托馬斯·圖赫爾
2021-2022
切爾西贏得歐冠的兩個賽季經歷了類似的故事情節。這一次，在賽季中途被解僱的不是博阿斯，而是球隊傳奇蘭帕德。托馬斯·圖赫爾在2021年1月接手球隊，改打三後衛，並在執教的前14比賽中保持不敗。和迪馬特奧一樣，他在上任後的幾個月內就闖入了歐冠和足總盃決賽。在足總盃決賽中，切爾西在溫布利球場1-0輸給了萊斯特城，但在歐冠決賽中以同樣的比分戰勝了曼城。
2021/22賽季托馬斯·圖赫爾率領切爾西在歐洲超級盃中透過點球大戰戰勝比利亞雷亞爾，洲際賽場球隊力克帕爾梅拉斯，首奪世俱杯冠軍。2022/23賽季英超5輪戰罷，切爾西2勝1平2負積7分，為隊史近7年最差開局。之後在歐冠小組賽首輪0-1告負後，圖赫爾下課，格雷厄姆·波特接替了他的帥位。
4.安東尼奧·孔蒂
2016-2018
2016年夏季切爾西請來了安東尼奧·孔蒂，在孔蒂執教切爾西期間率領球隊取得了13連勝打破了隊史紀錄，該季切爾西多奪得了英超聯賽冠軍。2017/18賽季，切爾西在聯賽中成績，最終只獲得了第五名，未能獲得下賽季的歐冠資格，孔蒂也因此下課。
3.安切洛蒂
2009-2011
安切洛蒂在AC米蘭執教了八年後，來到了斯坦福橋。安切洛蒂率領的切爾西在他執教的第一個賽季就被穆里尼奧率領的國米淘汰出了歐冠。歐戰的失利讓切爾西得以專注於國內賽事，並在冠軍爭奪戰中緊追曼聯。2010年4月，藍軍在老特拉福德球場獲勝，這幫助他們成功奪冠。5月，他們以8-0的大比分戰勝維岡競技，並在足總盃決賽中擊敗朴茨茅斯，實現雙冠王偉業。切爾西在2010/11賽季無緣冠軍，安切洛蒂也因此在賽季結束時下課。
2.特德·德拉克
1952-1961
特德·德拉克球員生涯的大部分時間都是在倫敦死敵阿森納度過的。從雷丁來到切爾西后，他進行了一系列大刀闊斧的改革。1955年，特德·德拉克帶領切爾西首次奪得聯賽冠軍。
1.穆里尼奧
2004-2007年和2013-2015年
穆里尼奧在波爾圖成名，2003年帶領波爾圖奪得歐聯杯冠軍，次年又奪得歐冠冠軍。在他上任後的第一次新聞釋出會上，他毫不畏懼地告訴媒體他有多麼優秀。第一個賽季結束時，他已經向所有人展示了自己的實力。切爾西在2004/05賽季切爾西在穆里尼奧的率領下贏得了半個世紀以來的第一個聯賽冠軍以及聯賽盃。2006年，穆里尼奧再次率領切爾西贏得聯賽冠軍，2007年贏得兩項國內盃賽冠軍，同年晚些時候離開了切爾西。
2013年，穆里尼奧重返切爾西，並迅速將球隊再次打造成爭冠球隊。在經歷了2013/14賽季的過渡期後，2015年，穆里尼奧率領切爾西第三次贏得英超聯賽冠軍，並再次捧起聯賽盃。在2015/16賽季切爾西開局16場聯賽輸掉9場後，他於2015年12月離開。
