Artist:Raimundo Garreta
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去年9月，常居電商面霜銷量榜首的「珀萊雅紅寶石面霜」新升級上市；今年更是狂推了一大波廣告刷屏——原本眼生的【環肽】一詞，經此番頻繁介紹，進入大眾視野。
這款號稱添加了環肽，抗老更上一層樓的紅寶石面霜，雙十一以90萬單、合計2.7億的耀眼成績，超越歐萊雅等一線大牌。
在種草文裡，【環肽】儼然胜肽裡的大魔王選手，“不僅穩定、滲透性更強，還能同步解決抗氧除皺等一系列老化問題，直接KO以往熟知的傳統胜肽，以卓越的優勢強勢革新大眾對胜肽的認知”。
無獨有偶，23年5月，韓束也曾率先公開過【環肽技術】，但直到最近，這波環肽的討論之聲才愈加熱烈。不僅博主們接廣營銷，消費者心動長草，眾多國貨品牌也紛紛加入盛讚環肽的隊伍並推出相關產品。走在科技前沿的環肽，頗有大爆之勢。
今天聊一波，在國貨中大放異彩的【環肽】：
❓和經典胜肽相比，有啥優勢？有啥短板？
❓保溼、抗衰、除皺…..各自該選擇哪種胜肽？
從基礎科學的角度看：
【環肽】概念不是忽悠
【環肽】和【鏈狀肽】是多肽的兩種不同形式：
【環肽】並不是某種特殊的成分，就是一種環狀的胜肽（同一種胜肽，可以有鏈狀和環肽兩種存在形式，比如：芋螺肽 VS 環狀芋螺肽、六肽-9 VS 環狀六肽-9）。
▲鏈狀肽透過自身首尾連線形成的4種環狀肽
結構的不同，帶來了【環狀肽】和【鏈狀肽】在性質上的一些差異。比如：
✅ 環狀肽相對更穩定。
環狀結構使肽鏈失去遊離的氨基和羧基，一些可以特異性識別端基氨基和羧基的蛋白酶就無法降解環肽。同時環肽分子內部會形成一些二硫鍵或者鹽橋，這些相互作用會進一步提高環肽的穩定性。
✅ 環肽的生物利用率相對更高。
環肽剛性更強，可以將多肽固定在生物活性較高的構象上，有利於更好的與細胞膜上的轉運蛋白結合，透過主動方式穿越細胞膜。
✅ 細胞滲透性更強。
減少了N-端氨基和C-端羧基的兩個電荷，降低了環肽分子極性，而低極性的分子更容易透過細胞膜。另外，相對過於柔性的直鏈肽，環肽具有所謂的“變色龍特性”（chameleonic behavior）。變色龍根據環境改變皮膚顏色，而環肽可以根據環境的極性改變分子構象。所以相比於線性肽，環肽可以更好的平衡水溶性和脂溶性，有利於增加細胞滲透性。（文獻[1]）
▲柔性環肽被動膜滲透的四個步驟，多肽為藍色，膜顯示為橙色。
因為具有這些特點，【環肽】在醫學領域具有重要地位。在過去的幾十年中，臨床上已經批准了超過40種環肽藥物；在過去20年間FDA和EMA批准的60餘種多肽藥物中，有近三分之二為環肽結構。環肽在醫藥領域的人體臨床應用是經過檢驗且相對可靠有效的。
但是！
以上這些，都不能直接代入到「護膚品」中。
醫藥領域和基礎科學的研究，都以口服和注射為主，與「外塗護膚」是完全不同的場景。討論【環肽】作為護膚成分對皮膚的影響，我們一定要看針對皮膚的研究；並且不能一概而論，一定要具體成分具體分析
最早的環肽化妝品：
環五肽
早在2009年左右，德國Meck公司就提出了抗衰環五肽成分RonaCare®Cyclopeptide-5（國際專利號WO 2009/124754 A1）。按照Meck的說法，RonaCare® Cyclopeptide-5能抑制膠原酶和彈性蛋白酶；並透過啟用纖維蛋白、層粘連蛋白和膠原來增強細胞外基質的穩定性。在默克公司的人體臨床實驗中，RonaCare® Cyclopeptide-5具有淡化皺紋、增加皮膚彈性的作用。可以說這是世界上第一個嘗試應用在化妝品中的同源環肽。（文獻[2][3]）
▲Meck公司環五肽人體臨床外塗實驗結果
然而，【環五肽】並沒有激起太大的水花。儘管默克對環五肽開展了一些細胞和人體臨床水平上的實驗探究，但據我們瞭解，後續並沒有得到實際的推廣和使用。
如今，大家最常見的【環肽】主要來自於紅寶石面霜中的【亞麻籽環肽】【環肽161】、以及韓束小藍瓶中的【六肽‑9環肽】。咱們挨個分析
亞麻籽環肽
在新一代紅寶石面霜的配料表中，環肽包括：【亞麻籽環肽】及【環肽-161】。其中的【亞麻籽環肽】是一類由8~10個疏水性氨基酸以肽鍵首尾相連的環狀多肽，分子量約為1000Da。（文獻[4]）
▲亞麻、亞麻籽和亞麻籽環肽
抗氧化：
還是不如【VC】
有研究對亞麻籽提取物中的環肽進行了分析，檢測到13種環肽：一類為含有甲硫氨酸亞碸殘基（-MetO-）的氧化型環肽（OLOs），另外一類為含有甲硫氨酸殘基（-Met-）的還原型環肽（RLOs）。
研究人員對比了【亞麻籽環肽】與【VC】的抗氧化能力：
【亞麻籽環肽RLOs】在低濃度時，清除自由基·O2-、·H2O2能力稍強，但在中高濃度下效果遠不如VC。【亞麻籽環肽OLOs】則效果更差，由於已經是氧化型環肽，效果遠低於VC和RLOs。
▲環肽對·O2-、·H2O2的清除作用
【亞麻籽環肽RLOs和OLOs】對自由基·OH的清除能力同樣比VC更弱。
▲環肽對·OH的清除作用
光保護性：
高濃度有細胞毒性
修復光損傷，沒比VC更好
在評估皮膚光保護性的斑馬魚實驗中顯示：
【亞麻籽環肽OLOs】的光保護作用不明顯。【亞麻籽環肽RLOs】和【VC組】具有類似的光保護效果，且濃度越高保護效果越明顯。
但是，【亞麻籽環肽RLOs】修復光損傷的效率，遠不如【VC】：
當RLOs濃度達到100μg/mL時，斑馬魚受損面積從65.74 ± 4.74%顯著恢復至98.16 ± 6.73%，並改善脂質氧化引起的皮膚屏障損傷、降低蛋白質的氧化程度。但是【VC】僅需RLOs的十分之一濃度，恢復的受損面積就可以達到92.61 ± 7.60%。
▲環肽對斑馬魚光損傷的修復作用。不同濃度RLOs/OLOs對斑馬魚尾鰭萎縮的影響（A）；不同濃度RLOs/OLOs對斑馬魚體內ROS積累的影響（B）；相比於對照組，斑馬魚相對尾鰭面積比（C）及ROS積累量（D）
另外根據毒性測試結果：
當【亞麻籽環肽OLOs】達到100μg/mL時，會引起斑馬魚胚胎的死亡率上升及孵化率下降。抗氧化劑在高劑量下反而產生促氧化作用是很常見的——比如【VA】可以抑制紫外線和輻射引起的氧化損傷，適當補充VA可有效提高抗氧化酶的活性，抑制脂質和DNA的氧化損傷，但是過量攝入VA反而會加劇氧化損傷（所以我們一直反對強行刷高濃度【視黃醇】）。
但斑馬魚畢竟還是最初級的生物體實驗，研究人員又採用大鼠急性光損傷模型，評估【亞麻籽環肽精華液】對哺乳動物光損傷皮膚的修復情況：
使用【VC】和【亞麻籽環肽RLOs】分別處理後，大鼠被UBV照射後光損傷呈現不同程度恢復。同等低濃度下RLOs的效果略高於VC，且RLOs濃度越高對皮膚紅腫和黑色素積累的抑制作用越強。說明RLOs在皮膚光損傷初期可以緩解光損傷並起到修復作用。
但是！
我們認為這個研究的結果中與VC的對比結果對實際護膚沒有指導意義，因為實驗設計的並不合理，比如：
用來與【亞麻籽環肽RLOs】的【VC】濃度僅為0.4%......但凡有點基本護膚常識的童鞋都知道，我們在實際護膚中使用VC，濃度基本是5%起跳，甚至可以達到20%。0.4%遠達不到【VC】發揮作用的有效濃度範圍。這相當於讓被砍去手腳的【VC】、去與四肢健全的【亞麻籽環肽RLOs】賽跑……
我們猜測，這樣設計實驗的原因可能是：
前序試驗結果表明“高濃度【環肽】有一定細胞毒性”，因此無法使用同等高濃度環肽與VC進行對照。
▲含亞麻籽環肽精華對大鼠急性光損傷修復作用
說人話
1⃣️抗氧化能力：
只有還原型【亞麻籽環肽RLOs】才有抗氧化作用。但僅在非常低濃度下稍強於VC；在中高濃度下，【亞麻籽環肽】的抗氧化性都比不上VC。
2⃣️抗光損傷方面：
探究了UVB照射下，【亞麻籽環肽】和【VC】分別對ROS積累、脂質氧化、蛋白質氧化、過氧化酶的影響，總體來說極低濃度時【VC】和【亞麻籽環肽RLOs】對於斑馬魚及大鼠的光保護作用基本相當；但沒有與「有效濃度的VC」的對比資料；並且目前還沒有系統的人體臨床實驗資料。
3⃣️ 關於【亞麻籽環肽】的研究資料：
來自於江南大學的研究團隊，我們在文獻調研過程中發現江南大學與珀萊雅共同發表過環肽的論文[2]。我們認為【亞麻籽環肽】的護膚作用仍需要更多第三方機構或研究人員的研究資料與現有的資料對比。
另外，目前缺少【亞麻籽環肽】與已經經過長期臨床使用的【對應線性肽】的資料對比。畢竟大家已經在用的【經典胜肽成分】們，無論是修復或抗衰也都已經被更明確且廣泛的證明，如果沒有嚴謹的對比研究，無法判斷【環肽】在護膚方面是否更有優勢。
環肽-161
新一代紅寶石面霜中另外一種「環肽」。是珀萊雅聯合湃肽生物研發的一種環六肽化合物。但我們沒有找到【環肽-161】的準確結構。（文獻[5]）
在品牌2022年申請的發明專利中曾公佈了一系列環六肽結構：
▲珀萊雅環六肽結構通式
其中對第24號環六肽進行了豬皮透皮滲透測試，以說明環六肽化合物1‑24的滲透性優於線性六肽化合物1‑24。
▲第24號環肽結構
抗皺性：
初級研究中，優於同種的線性肽
在斑馬魚培養皿實驗中顯示：
0.003%濃度的環六肽化合物1‑24增加了斑馬魚collalb基因的表達（collalb基因能促進I型膠原蛋白形成，進而提升皮膚的光滑度）。並高於線性六肽化合物1‑24。
▲實驗組1‑24斑馬魚collalb基因的相對錶達量
增強皮膚屏障：
細胞實驗
在湃肽生物的另一項研究中，環六肽可以增強皮膚屏障功能。（文獻[6]）
在細胞研究中：
【環狀六肽】和常用的【六肽】都可以提升FLG基因的表達（促進絲聚蛋白的形成，提升角質層水分維持能力，改善皮膚角質層狀態，從而有效增強皮膚屏障功能）。且【環狀六肽】的效果要優於鏈狀六肽。
▲鏈狀肽和環肽對FLG表達的影響
在另一項品牌專利中稱 “功能性環肽的保溼效果好、抗皺效果好、緊緻效果好、舒緩效果好、抑制神經遞質釋放效果好、美白效果好….”, “線性肽製成功能性環肽後，增加了滲透性，提高了穩定性，提高活性，降低了刺激性……“。但非常可惜，在研究中僅有最初級的體外細胞實驗，我們認為證據等級很低。（文獻[7]）
說人話
1⃣️【環肽-161】的最大疑問點之一，是我們目前找不到任何明確其具體結構的資訊。
在品牌專利中提及多種環六肽結構並分別進行了初級的護膚效果探究。但都缺少對最最佳化的環肽結構的全方位性質認證。（比如品牌對1號環肽進行了抗氧化性探究，對2號進行了美白性質探究，對1和2進行了修護屏障效果的探究，但沒有給出環肽-161這一特定結構在抗氧化、美白、保溼、修護、安全性等方面的全部性質測試。）
2⃣️ 品牌對【環肽】與【同種線性肽】的對比，是較充分的：
根據專利中的資料，可以看出環肽在滲透性等方面比對應的同種線性肽有優勢。
3⃣️ 我們沒有看到證據等級較高的科學性文章來討論【環肽-161】，現有的各種資料還需要等待更多的同行評審來確認。最重要的是，【環肽-161】缺少科學可靠的人體臨床實驗資料，缺少機理探究，我們認為現有證據的等級不高。
韓束環肽
韓束小藍瓶中的環肽為【環六肽-9】。
其母公司上海中翊日化就環肽申請了多項發明專利（專利號202211550526.8；202211550129.0；202211550144 .5；202311027903.4等）專利中指出六肽‑9環肽、棕櫚醯五肽‑4環肽、肉豆蔻醯五肽‑4環肽、棕櫚醯三肽‑5環肽主要透過醯胺鍵/酯鍵環化而製得，具有促進I型膠原、FLG和TGM1表達、提高皮膚含水量的作用。與對應的直鏈結構相比，更穩定。（文獻[8]）
▲韓束環肽結構通式
美白：
有效，但比不上經典美白劑
在初級細胞實驗中：
與【對照組】相比，【直鏈六肽‑9】和【環肽六肽‑9】都降低了黑素含量，且環狀六肽‑9的美白效果優於直鏈（證明環化是有益的）。
但是，護膚界並不缺美白成分，對於菇涼們來講，管它是xx肽、VC、還是煙醯胺，我們只想知道，誰能讓我白得最快最安全？
於是研究人員用經典美白成分【光甘草定】與【環肽六肽‑9】進行了對比：
【光甘草定】的抗氧化和美白功效非常明確，被譽為“美白黃金”。經過對比後發現，無論是【直鏈六肽‑9】還是【環肽六肽‑9】，其美白效果都比不上光甘草定…….這就尷尬了，雖然【環肽六肽‑9】有一定美白效果，但我們為啥不繼續用效果更好的【光甘草定】或377、熊果苷呢？
▲韓束鏈狀肽和環肽對黑色素的抑制作用（BC：空白對照組，PC：光甘草定組，樣品1：直鏈肽，樣品2：環肽）
抗皺：
與經【乙醯基六肽-8】基本一致
稍弱於【類蛇毒肽】
品牌的另一項專利中探討了CHP‑9【環肽六肽‑9】在抗動態紋方面具有獨特功效：能顯著抑制乙醯膽鹼受體啟用，並能有效抑制乙醯膽鹼合成。而對應的同種直鏈肽六肽‑9(HEX‑9)則沒有此作用。
▲六肽‑9環肽(CHP‑9)
並發現【環肽六肽‑9】分別與【類蛇毒肽】、和【乙醯基六肽‑8（大家最熟悉的抗皺六胜肽】的組合物，在抑制乙醯膽鹼合成方面，都有協同增效作用。
▲左圖：CHP‑9與【類蛇毒肽】組合物，抑制乙醯膽鹼受體啟用，右圖：CHP‑9與【乙醯基六肽‑8】的組合物抑制乙醯膽鹼合成
還有一個專利中稱：“環肽六肽‑9能顯著促進III型膠原和Integrinβ4的表達，由此促進皮膚緊緻；而對應的直鏈六肽‑9(HEX‑9) 則沒有此作用。同時細胞毒性更低，滲透性更好”。（文獻[10]）
▲左圖：空白對照（BC）、直鏈肽（HEX）和環肽（CHP）對Integrinβ4表達的影響，右圖：空白對照（BC）、陰性對照（NC，抑制CollagenⅢ）、陽性對照（PC，促進CollagenⅢ）、直鏈肽（HEX）和環肽對CollagenⅢ表達的影響
說人話
1⃣️ 韓束的專利與珀萊雅有類似問題，儘管列出了多組護膚方面的資料，但都處於細胞實驗等初級階段，證據等級明顯低於已經在長期臨床應用歷史中積攢了更多基礎研究、和臨床資料的【經典胜肽】成分；也缺少人體臨床實驗結果。
但韓束比珀萊雅稍好些，至少我們能基本確定韓束環肽的優選環六肽的結構（CHP-9）。
2⃣️ 根據專利中的資料，儘管【環肽】與經典的【類蛇毒肽】【六胜肽】協同使用會有更好的抑制動態紋效果；但單獨使用【環肽】的效果，與經典的【乙醯基六肽-8】基本一致，甚至還稍弱於【類蛇毒肽】。因此，到目前為止，我們沒看出【環肽】在臨床應用中優於傳統多肽。
說人話
1
從基礎科學的角度講：
相較於線性肽，【環肽】的穩定性更高、生物利用性更高、滲透性更強。學術界對於環肽的以上特性是普遍認可、且已經廣泛應用於製藥界。因此，環肽用於人體應該是可靠且有效的。
但是！這些不能直接代入到「護膚品」中。
醫藥領域和基礎科學的研究，都以口服和注射為主，與「外塗護膚」是完全不同的場景。討論【環肽】作為護膚成分對皮膚的影響，一定要看每一個具體成分的臨床皮膚研究；並且不能一概而論，要具體成分具體分析功效。
2
【環肽】用於護膚的
研究還非常缺乏：
目前的環肽藥物還沒有外塗應用這一路徑。我們在進行文獻調研後發現，【環肽】的人體臨床外塗實驗少之又少，且缺乏吸收途徑、代謝機理等方面的基礎研究。
3
實際臨床效果：
沒看出明顯優勢
很多公司在2022年開始佈局環肽成分，近兩年在我國申請了大量專利，其中的資料表明“環肽在滲透性、抗氧化性、抗光老化等方面具有效果”。但根據現有資料，紅寶石面霜中的【亞麻籽環肽】抗氧化能力不如VC，修復光損傷的效率也不如VC；小藍瓶精華中的【環肽六肽‑9】在抗動態紋方面也沒有優於【類蛇毒肽】和【乙醯基六肽】這些經典的直鏈胜肽。
4
我們認為：
【環肽】是一類具有很大潛力的護膚成分，但目前的環肽類產品還處於研發起始階段。現階段的【環肽】護膚品，在護膚功效上並沒體現出優勢，在滲透性方面更是未獲得準確的人體臨床評估，對於普通消費者日常使用來說，可能很難區分環肽和直鏈肽的孰優孰劣。我們期待後續經過幾代的產品最佳化換代，消費者可以拿到更好的環肽護膚產品。
5
選擇護膚品時：
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✅ 目前，建議選擇復配多種通路的【經典胜肽】。如：【類蛇毒肽】【乙醯基六肽-8】【乙醯基八肽-3】【棕櫚醯三肽-1】【環六肽-9】等。
且配方一定要有穩定＋滲透技術加持（確保【胜肽】成分到達皮膚深處的作用靶點，與受體結合）的產品，才是功效和安全性都最有保障的選擇。
參考文獻：[1]-[10]
[1].Linker, S. M.; Schellhaas, C.; Kamenik, A. S., et al. Lessons for Oral Bioavailability: How Conformationally Flexible Cyclic Peptides Enter and Cross Lipid Membranes[J]. Journal of Medicinal Chemistry, 2023, 66(4): 2773-2788.
[2].於旻睆; 黃潔芳; 劉睿傑,等. 植物環肽及其在化妝品領域的應用潛力[J]. 香料香精化妝品, 2023(6): 76-81.
[3].白汝江. 化妝品多肽類損皺原料的革命——用於化妝品的環五肽[J]. 中國化妝品, 2012(9): 65-69.
[4].張宇. 亞麻籽環肽對皮膚光損傷的修復作用及其應用研究. 江南大學, 2023.
[5].王輝平; 邢海英; 劉志國,等. 一種抗皺環六肽化合物及其製備方法. 2022.
[6].王輝平; 邢海英; 劉志國,等. 一種抗皮膚衰老環六肽類化合物及其製備方法. 2022.
[7].王輝平; 傅小明; 史曉海,等. 功能性環肽及其製備方法及應用.
[8].李小靜; 黃虎; 李維,等. 一組效能優越的環肽及其應用. 2022.
[9].李小靜; 黃虎; 李維,等. 一種用於皮膚抗動態紋的六肽-9環肽及其組合物. 2022.
[10].李小靜; 黃虎; 李維,等. 一種六肽-9環肽及其應用. 2022.
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End
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責編：Janice
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