85年前，即1939年11月30日，正如當時蘇聯報紙宣傳的那樣，蘇聯軍隊開始“將芬蘭從資產階級壓迫下解放出來”。
蘇聯海軍DB-3轟炸機。
換句話說，蘇聯軍隊入侵芬蘭領土，開始了所謂的“冬季戰爭”。當然，蘇聯空軍也沒有袖手旁觀。當天上午，波羅的海艦隊航空兵第1水雷魚雷轟炸機團的兩個DB-3轟炸機群帶彈起飛，搜尋芬蘭海軍“威內莫伊寧”號和“伊爾馬裡寧”號沿海戰列艦。這兩艘戰列艦的10英寸（254mm）艦炮可以對蘇聯軍隊造成嚴重傷亡。
波羅的海艦隊航空兵第1水雷魚雷轟炸機團DB-3轟炸機，採用蘇芬戰爭時期的塗裝。
其中一個機群遭到芬蘭戰鬥機的攔截，有兩架轟炸機被擊落，第三架轟炸機成功逃脫。另一個機群很幸運，在漢科半島附近的一個錨地發現了這兩艘沿海戰列艦，並透過無線電報告了它們的位置。隨後，該機群發動攻擊，投下的炸彈都沒有擊中這些戰列艦。
得知這一情報，第1水雷魚雷轟炸機團一箇中隊傾巢出動，中隊指揮官尼古拉·託卡列夫少校指揮八架轟炸機，共攜帶10.5噸高爆炸彈。然而，芬蘭沿海戰列艦不會老老實實等待蘇聯轟炸機的到來，剛一遭到空襲時，它們就起錨出海轉移到其他地方。
尼古拉·託卡列夫少校（左）和他的中隊1939年11月30日突襲赫爾辛基的地圖。陰影部分是炸彈落下的區域。請注意，它幾乎覆蓋到了蘇聯大使館。
兩小時後，當託卡列夫少校指揮的中隊到達指定的錨地時，撲了一個空，該中隊在附近也沒有找到芬蘭沿海戰列艦的影子。起飛前，託卡列夫沒有時間確定備用目標的位置，而備用目標的作用就是防止在錨地撲空時，作為接下來的轟炸目標。當時，他必須做出一個艱難的決定：要麼把炸彈扔進海中然後直線返航，要麼自己尋找備用目標。
很快，託卡列夫少校找到了備用目標，決定主動攻擊芬蘭首都赫爾辛基的港口，以及內部的船舶。傍晚時分，他率領中隊抵達赫爾辛基，從海上進入市區，向港口投下炸彈。接著，所有轟炸機跟隨長機投下了炸彈。
被蘇聯空軍炸燬的赫爾辛基市區建築物。
當DB-3機組返航後報告，港口內的兩艘船舶被炸彈直接命中，岸邊的兩座大型倉庫被炸並燃起大火。然而，不幸的是，這份報告並不真實。託卡列夫少校駕駛的長機按下投彈按鈕太晚了，此時長機已經飛過港口，飛到了建築密集的市中心上空。
其餘的機組人員按照長機的訊號投下炸彈，導致所有的炸彈都落在了赫爾辛基市中心。不出意外的是，10.5噸高爆炸彈給這座城市造成了嚴重的破壞，有97人喪生，236人受傷，死傷大部分的都是平民。
赫爾辛基市內的消防隊趕到現場撲滅火災。
但是，託卡列夫少校並沒有因為其致命錯誤而受到任何懲罰。次年，即1940年4月21日，他因“戰鬥任務表現出色”而被授予“蘇聯英雄”稱號。同年8月，他成為波羅的海艦隊航空兵第1水雷魚雷轟炸機團團長。值得注意的是，早在1939年11月18日，也就是蘇芬戰爭爆發前兩週，蘇聯空軍司令部就曾釋出命令，禁止轟炸居民樓和其他民用設施。
所以，蘇聯軍事和政治領導層並不負有這場悲劇的直接責任。然而，在面對關於赫爾辛基轟炸事件大量無可辯駁的證據時，當時的蘇聯外交部部長、人民委員莫洛托夫斷然否認這一事實，給國際社會留下了極不好的形象。
赫爾辛基技術大學被空投炸彈擊中，正在燃燒。在它的前面是沙皇亞歷山大二世的紀念碑。
任何人都可以參觀這座城市的廢墟，很快赫爾辛基的照片出現在世界上除了蘇聯之外所有的主要報紙上。不過，12月2日，莫洛托夫正式表示，蘇聯“沒有轟炸也無意轟炸赫爾辛基，而且尊重芬蘭人民的利益！”坦率地說，這看起來很愚蠢，然而這位蘇聯外交家似乎並沒有表現出應有的智慧。
尼古拉·託卡列夫參加了衛國戰爭，晉升為少將和航空師師長，但繼續親自執行作戰任務。1944年1月30日，在克里米亞上空他駕駛的轟炸機被德國高射炮擊落，英勇犧牲。
