虎痴許褚名不虛傳，他就像平頭哥蜜獾一樣，不管文臣武將，犯起虎來誰都敢打，連曹操的老朋友許攸也被他宰了：南陽人許攸跟諸葛亮算半個老鄉（琅琊人諸葛亮躬耕於南陽），跟曹操的老鄉許褚（譙縣人）五百年前不是一家，許褚宰他沒有半點不好意思。
我們細看三國史料，就會發現許褚除了曹操，誰的面子都不給，就連曹仁跟他說話，他也是愛搭不理，曹操知道虎痴如此“傲慢”，反而更加欣賞、信任。
許褚是曹操的乖乖虎，卻是很多敵將的頭痛藥：許褚的大刀能讓對手不再頭痛，也能讓對手頭痛好幾年，就連呂布、張飛、馬超、趙雲，有時候也拿許褚沒辦法。
虎牢關劉備關羽張飛三英戰呂布，讓呂布記住了“環眼賊”張飛，濮陽城下曹營六將共攻呂布，也是許褚先挑的頭：“呂布引兵出陣，橫戟大罵。許褚便出，鬥二十合，不分勝負。”
雖然許褚沒有打贏呂布，但是能與呂布單挑二十回合而沒被挑在方天畫戟之上，三國名將中除了張飛就只有許褚一人而已。
除了張飛許褚，跟呂布單挑而不敗不死不傷不逃的，好像還真找不出幾個來，夏侯惇曾與呂布在大雨中混戰，勇氣也十分可嘉，但我們不知道是不是單挑，也不知道打了多少回合。
關羽目空一切，但是他卻從不與呂布單挑，他是在呂布死後，才看誰都像插標賣首者——跟呂布見面，張飛一口一個“三姓家奴”，關羽卻很穩重地稱其為“呂將軍”。
許褚不懼呂布，當然也不怕劉備，劉備拐跑了曹操五萬人馬，曹操心痛、眾將沉默，只有許褚口出大言：“願借精兵五萬，斬劉備、呂布之頭，獻於丞相。”
虎痴冒虎氣不止一次，到了關鍵時刻，他還真不拉松套，比如赤壁慘敗後，面對前面攔路的張飛，他也敢捨命一搏：“諸軍眾將見了張飛，盡皆膽寒。許褚騎無鞍馬來戰張飛，張遼、徐晃二將，縱馬也來夾攻。兩邊軍馬混戰做一團。”
許褚連馬鞍子都沒有，就敢單挑張飛，而且等到了張遼徐晃幫忙，這應該是十分不易了——曹操危急時許褚騎著赤膊馬拼命，張遼徐晃應該是整理好了裝備才出戰，如果曹操馬上坐的是朱元璋，許褚會得到重賞，張遼徐晃卻可能掉腦袋：我就要被趙雲幹掉了，你們還有時間給馬備鞍子！
許褚在保護曹操敗逃的時候並沒有遇到趙雲，他保著眾謀士追趕曹操路過烏林之西的時候，趙雲已經搶足了戰利品回去了。如果趙雲攔路的時候許褚就在曹操身邊，肯定會第一個出戰，而不會像徐晃張郃那樣，曹操下令之後，他們才結伴上前。
許褚一向不怎麼害怕趙雲，在穰山之戰中許褚和趙雲兩次單挑，都不落下風：第一次關羽張飛分兩翼殺來，許褚只好丟下趙雲撤退；第二次許褚有了于禁李典支援，趙雲只好撇下許褚去追劉備。
許褚敢打呂布，也不懼張飛馬超趙雲，尤其是與馬超在潼關渭水那場大戰，更是使虎痴之名傳遍天下，連馬超也不禁感嘆：“吾見惡戰者莫如許褚，真‘虎痴’也！”
虎痴許褚不懼馬超，也不太服張飛：同樣曾與呂布馬超打成平手，憑啥你的名氣比我大？
許褚曾與本陣營的典韋從早上打到黃昏，也曾與徐晃大戰五十回合不分勝負，在銅雀臺下，當著曹操的面，又跟徐晃扭成一團：“徐晃便把弓打許褚。褚一手按住弓，把徐晃拖離鞍鞽。晃急棄了弓，翻身下馬，褚亦下馬，兩個揪住廝打。”
先搶弓後奪袍，許褚與徐晃打架，最後應該是許褚會佔上風，所以曹操只是看笑話而沒有生氣，眾將也會感謝許褚：這個虎痴一犯虎，我們每人撈了一匹蜀錦！
許褚虎勁兒上來，好像就沒有他不敢揍的人，急眼了連羊都不放過——左慈幻化出來的羊群，都被他砍了羊頭。但是我們細看《三國演義》，就會發現敢打呂布張飛馬超趙雲的許褚，至少也要懼怕三人，在那三位面前，許褚也會低聲“喵喵”，完全不敢“虎吼”。
許褚在官渡之戰時表現不佳，他的老對頭兼戰友徐晃兩次出糗，許褚都當了縮頭貓：顏良四刀看似宋憲魏續，二十回合擊敗徐晃，曹營諸將“慄然”不敢出戰，其中就包括許褚許仲康。
徐晃被顏良打得灰頭土臉，又想在文丑身上找回面子，結果又被文丑追得差點跳河，而許褚就守在曹操身邊，一點出手的意思都沒有。
顏良耀武揚威的時候，曹操急得差點犯頭風病，許褚也沒有主動請纓，最後程昱只好建議搬請關雲長來斬顏良誅文丑，許褚一點不舒服的意思都沒有。
許褚跟徐晃都是耍大刀的，但許褚根本就不願意在關公面前耍大刀，在關羽降曹前的土山之戰中，許褚和徐晃聯手，被關羽青龍刀砍得抱頭鼠竄，那一戰可能在許褚心中留下了陰影，所以在赤壁戰後敢騎無鞍馬迎戰張飛的許褚，在華容道上連曹操的命令都不聽了：“兩邊五百校刀手擺開，為首大將關雲長，提青龍刀，跨赤兔馬，截住去路。操軍見了，亡魂喪膽，面面相覷。操曰：‘既到此處，只得決一死戰！”眾將曰：“人縱然不怯，馬力已乏，安能復戰？’”
如果攔路的是張飛趙雲，許褚或許還敢勉強一戰，但是面對關羽的時候，許褚確實是膽怯腿軟心發怵。
要論一次戰鬥的斬將記錄，《三國演義》中第一名自然是趙雲趙子龍，第二的應該是後起之秀文鴦，許褚有資格在關羽之前位列第三——官渡之戰程昱獻“十面埋伏”之計，害得曹操被袁紹包了餃子，要不是許褚大顯神威，老曹當場就掛了：“曹軍無去路，操大呼曰：‘前無去路，諸軍何不死戰？’眾軍回身奮力向前。許褚飛馬當先，力斬十數將，袁軍大亂。”
論斬將數量，許褚在三國名將中能排第三，要論“救主”次數，許褚絕對可以排第一，除了官渡之戰、潼關之戰，與東吳的濡須之戰，許褚又救了曹操一命：“權自引一隊馬軍來擊曹操。操大驚，急回馬時，東吳大將韓當、周泰，兩騎馬直衝將上來。操背後許褚縱馬舞刀，敵住二將，曹操得脫歸寨。許褚與二將戰三十合方回。”
曹操打了敗仗，一般都會笑著自我解嘲，但是這一次，他是真急眼了：“操回寨，重賞許褚，責罵眾將：‘臨敵先退，挫吾銳氣！後若如此，盡皆斬首！’”
典韋即使活著，也不如許褚更受曹操器重信任，許褚也沒有讓曹老闆失望，不管是面對呂布張飛，還是面對趙雲馬超，他都敢挺身一戰，但是很遺憾，我們嗎，沒有看到許褚單挑關羽、顏良、文丑的記錄，這也給我們留下了兩個問題：許褚如果跟這三位名將單挑，會在多少回合丟命？許褚不懼別人，卻偏偏在這三位面前不敢強出頭，人們常說一呂二趙三典韋四關五馬六張飛，如果讓許褚來排名，他會把關羽顏良文丑排在第幾位？
